您问的老板拖欠工资快五年的情况，处理起来会受时效影响。一般情况下，离职后老板拖欠工资超过五年已超过劳动仲裁时效。
1. 若您与老板的劳动关系仍在存续期间：根据相关法律规定，劳动关系存续期间因拖欠劳动报酬发生争议的，劳动者申请仲裁不受一年仲裁时效期间的限制。
2. 若您已从该单位离职：仲裁时效期间应自劳动关系终止之日起一年内提出。如果您离职已满五年且在此期间未向老板主张过权利、也未向有关部门请求过权利救济，那么仲裁时效已过，通过劳动仲裁或诉讼途径追讨工资可能会被驳回。
针对老板拖欠工资快五年的情况，我们来看看法律是如何规定时效问题的。【法律依据】主要为《中华人民共和国劳动争议调解仲裁法》（2007年）第二十七条：“劳动争议申请仲裁的时效期间为一年。仲裁时效期间从当事人知道或者应当知道其权利被侵害之日起计算。前款规定的仲裁时效，因当事人一方向对方当事人主张权利，或者向有关部门请求权利救济，或者对方当事人同意履行义务而中断。从中断时起，仲裁时效期间重新计算。因不可抗力或者有其他正当理由，当事人不能在本条第一款规定的仲裁时效期间申请仲裁的，仲裁时效中止。从中止时效的原因消除之日起，仲裁时效期间继续计算。劳动关系存续期间因拖欠劳动报酬发生争议的，劳动者申请仲裁不受本条第一款规定的仲裁时效期间的限制；但是，劳动关系终止的，应当自劳动关系终止之日起一年内提出。”
结合您老板拖欠工资快五年的情况，如果您与老板的劳动关系已经终止，那么您应当在劳动关系终止之日起一年内申请劳动仲裁。现在已快五年，若不存在时效中断或中止的情形，您的仲裁申请很可能因超过一年的仲裁时效而不被受理或败诉。这就是法律对您这种老板拖欠工资情况在时效上的适用结论。
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面对老板拖欠工资快五年且联系不上的情况，您可以采取以下实用行动建议：
1. 核实劳动关系状态及时效中断/中止证据：先确认您是否已离职，以及离职时间。然后仔细回忆并收集在这五年期间是否有向老板主张过工资（如微信、短信记录、通话录音等）、是否向劳动监察部门、工会等有关部门投诉或请求过权利救济，或者老板是否有过同意支付工资的承诺（如书面承诺、聊天记录等），这些都可能构成时效中断的情形。
2. 收集并整理所有能证明拖欠工资事实的证据：包括但不限于劳动合同、工资条、银行流水（显示老板或公司曾发过工资）、考勤记录、工作证、与老板关于工作及工资的沟通记录（即使对方不回复，发出的信息也可能作为证据）等，确保证据的真实性和完整性。
3. 尝试通过非诉讼途径联系老板或其相关人员：可以尝试通过共同的同事、朋友等打听老板的下落或联系方式，看是否能就工资支付问题进行协商。如果能联系上，尽量让老板出具书面的还款计划或确认拖欠工资的数额。
4. 咨询专业劳动法律师评估案件可行性：将您收集到的所有证据材料带给律师，详细说明情况，让律师判断是否存在时效中断、中止的可能，或者是否有其他可尝试的法律途径。
选择解决方案的评判标准主要在于是否存在时效中断或中止的情形以及证据的充分程度。建议您尽快行动，以免延误可能的维权时机，如有需要，可进一步向我们详细咨询具体操作步骤。
在处理老板拖欠工资快五年且联系不上的问题时，以下是一些常见的错误操作行为需要避免：
1. 认为时间太久就直接放弃维权：有些劳动者可能觉得五年时间太长，肯定要不回来了，就直接放弃。但实际上，如果存在时效中断或中止的情形，或者劳动关系仍在存续，还是有维权可能的，直接放弃会错失机会。
2. 在未保留证据的情况下与老板发生激烈冲突：即使联系上老板，如果在没有任何证据的情况下与之争吵甚至发生肢体冲突，不仅无法解决问题，还可能使自己陷入不利境地，甚至违反治安管理规定。
3. 自行采取非法手段讨要工资：比如通过堵门、拉横幅、扣留老板财物等方式，这些行为可能涉嫌违法，严重的还可能构成犯罪，最终得不偿失，无法合法追回工资。
避免这些错误操作才能更有效地维护自身权益。如果您不确定自己的做法是否正确，建议及时向专业律师咨询，我们可以为您提供更具体的指导。

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